২০০৫ সালে মাত্র ১৯ বছর বয়সে রিয়াটিলি শো- ফেম গুরুকুলে অংশ নেন অরিজিত। কিন্তু এই রিয়ালিটি শো জেতা তো দূরের কথা ফাইনালেও জায়গা করে নিতে পারেননি অরিজিত। ষষ্ঠস্থান নিয়েই সন্তুষ্ট থাকতে হয়েছিল তাঁকে। অরিজিতের প্রথম বলিউড ব্রেক ছিল ২০১১ সালের মার্ডার টু ছবি। ‘ফির মহব্বত’ গানের একটি ভার্সন গেয়েছিলেন অরিজিত। তবে সে সময় ভাগ্য ফেরেনি। ২০১৩ সালে মুক্তি পায় আশিকী টু। এই ছবির ‘তুমহি হো’ গান বলিউড মিউজিক ইন্ডাস্ট্রির অন্যতম মাইলস্টোন। এই গানের সুবাদে রাতারাতি তারকা হয়ে যান অরিজিত সিং। অরিজিতের বিয়ে ও ব্যক্তিগত জীবন নিয়েও নানা প্রশ্ন ওঠে। তিনি দুবার বিয়ে করেছেন এ কথাও জানা যায়। প্রথম স্ত্রীর সঙ্গে তাঁর সম্পর্ক টেকেনি। অরিজিতের ডিভোর্স মামলার শুনানির সময় বহরমপুর আদালতে এক চিত্রসাংবাদিককে হেলমেট গিয়ে মারধর করেছিলেন অরিজিত।। যার জেরে পুলিশের হাতে গ্রেফতার হন এই সঙ্গীতশিল্পী। পরে জামিনে মুক্তি দেওয়া হয় তাঁকে। অরিজিতের প্রথম স্ত্রীর সম্পর্কে বিশেষ কোনও তথ্য মেলে না। জানা যায় স্ট্রাগলিং পিরিয়ডে কোনও রিয়ালিটি শোয়ের প্রতিযোগীকে বিয়ে করেছিলেন তিনি। সেই বিচ্ছেদ মামলাতেই ঝামেলায় জড়ান তিনি। এর পর ২০১৪ সালের জানুয়ারি মাসে ছোটবেলার বান্ধবী কোয়েল রায়ের সঙ্গে তারাপীঠ মন্দিরে দ্বিতীয়বার বিয়ের পর্ব সারেন অরিজিত। কেবলমাত্র পরিবার ও কাছের বন্ধুরাই এই বিয়ের খবর জানত। স্ত্রীয়ের সঙ্গে খুব বেশি ছবি বা কোথাও যেতে দেখা যায় না তাঁকে। তবে এবার শীতকালটা তাঁর জন্যও অন্যরকম। স্ত্রীকে নিয়ে বরফের দেশের বেড়াতে গিয়েছেন গায়ক। সেখানে গিয়েই স্ত্রী কোয়েলের সঙ্গে ছবি তুলেছেন তিনি। ছবিটি সোশ্যাল মিডিয়ায় শেয়ার হতেই ভাইরাল হয়।